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本書以吳季剛和他歷史性的五件衣服為故事主軸，從美國第一夫人蜜雪兒在總統就職晚宴穿上他的禮服開始，看他如何成為全球時尚界的焦點，也帶領讀者回到季剛小時候的臺北、中學與大學時代的溫哥華、巴黎與紐約，看他如何在競爭激烈的時尚產業，克服重重困難，闖出一片天。
總推薦序 青少年時期閱讀的書，影響你的一生！ 李家同
總策畫序 送給新世代的一份禮物 胡芳芳
推薦文
作者序 找到自己心底的最愛 許慧貞
前言 第一夫人的晚禮服
第一章 當小男孩遇見芭比
1 我五歲，我長大要做設計師
2 藝術型小孩，看世界的方式不一樣
第二章 無奇不有在吳家
3 我的媽媽真麻煩
4 空中飛人吳爸爸
5 非典型的乖寶寶與資優生
第三章 異國求學路
6 勇闖不一樣的未來
7 九歲的耶誕禮物
8 溫哥華的日子
9 周遊列國的中學生涯
第四章 誰是吳季剛？
10 紐約，Jason Wu 來了
11 用自己的名字創造品牌
12 第一夫人垂青
第五章 拓展事業版圖，定義女裝新風格
13 品牌策略與全球經營布局
第六章 謝謝爸媽，讓我做自己
14 從彩色鬆餅頭到大光頭
15 生命，因獨特而美好
後記 花一萬個小時，專注做好一件事，你就是行家！
特別企劃
一、臺灣設計人才，世界發光
二、你應該認識的十大經典服裝設計師